- Mnoho ľudí si myslí, že táto pieseň je o drogách, ale nie je to tak. Petty dostal nápad, keď videl v televízii rozhovor s pilotom. Pilot povedal, že nebolo ťažké naučiť sa lietať... najťažšie bolo zostúpiť.
- Skladba bola informovaná vtedajšími politickými udalosťami, konkrétne vojnou v Perzskom zálive, ako aj dynamikou kapely - Do The Great Wide Open bol album Tom Petty & the Heartbreakers, zatiaľ čo Pettyho predchádzajúci album, Horúčka splnu , bol sólový album (hoci gitarista Mike Campbell hral na každej skladbe a pomáhal pri jej produkcii). 'Chcel som, aby tá pieseň bola akousi vykupiteľskou piesňou, len v najmlhavejšom zmysle, určite nie doslovne,' povedal. billboard .
- Skladbu napísal v roku 1991 Tom Petty a jeho kolega z Traveling Wilburys, bývalý frontman ELO Jeff Lynne. Je založený iba na štyroch jednoduchých akordoch: F, C, A mol a G.
- Julien Temple, ktorý tiež nakrútil Pettyho 'Free Fallin', režíroval video, ktoré ukazuje mladého chlapca v rôznych kľúčových momentoch dospievania, ako dostáva svoje krídla.
- Pink Floyd porazili Pettyho a v roku 1987 vydali album „Learning To Fly“. Ich skladbu vyvolal aj letecký argot – spevák Dave Gilmour chodil na hodiny lietania. Pink Floyd sa posunuli vpred po tom, čo opustili svojho zakladajúceho člena, Rogera Watersa, takže pieseň je metaforou, ako nájsť svoje krídla bez neho.
- Country trio Lady Antebellum to pokrylo na svojom akustickom EP so siedmimi skladbami relácia iTunes .
- Dňa 21. októbra 2017 zahral Bob Dylan skladbu „Learning to Fly“ v First Bank Center na počesť nedávno zosnulého Toma Pettyho. Hovoriť s Valiaci sa kameň v reakcii na Pettyho smrť bol Dylan netypicky ústretový a povedal: „Sú to šokujúce, zdrvujúce správy. Myslel som na svet Toma. Bol to skvelý umelec, plný svetla, priateľ a nikdy naňho nezabudnem.“ Petty a Dylan hrali spolu v Traveling Wilburys.
